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Reduktion von L-Tryptophan-methylester mit LiAlH4

✍ Scribed by P. Karrer; P. Portmann

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1949
Tongue
German
Weight
123 KB
Volume
32
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Die Substanz zeigt rote Eisen(II1)-chloridreaktiQ ) t i . 31 e t h y le s t e r e in e s D i m e t ho x yb r o mm u c on s ii i I I . t -Id a i~ t o ti ( F I D I' 11 I ( 3 I XI I1 ode r Die Verbindung XI11 bzw. XIIIa wurde, veriinteiuigt diu(.h i . i i i b l i p Seben-XIIIa). produkt, durch Methplierung von XI1 bzw. XIIa mit I)i:izomethan erhaltw.

C,H,O,Br Ber. C 36,86 H 3,09 Ur 2 i . 2 i ( KH,, 31,7(:",,

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Vor einigen Jahren haben wir die Reduktion des Strychnins zu Strychnidin mittels LiAlH, beschriebenl). SpBter hat St. P. PindZay2) dieselbe Reduktionsmethode am Brucin angewandt. Er erhielt dabei eine Substanz, die bei 188-189O schmolz, d. h. hoher als Brucin (178O) und tiefer als Brucidin (Smp. 203

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durch Wanderung von C-4, wobei die Nucleophilie dieses C-Atoms fur die Ausbeute an (3) eine groBe Rolle spielt (das Molverhaltnis (2) : (3) betragt 1,2 : 1, wenn an C-5 eine weitere OCH3-Gruppe steht). Das Ion (9) entsteht durch Hydrid-Wanderung. DaB es tatsachlich auftritt, beweist die Reduktion vo