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Mechanismus der Umlagerung von Flavan-Derivaten bei der Reduktion mit LiAlH4/AlCl3

✍ Scribed by Doz. Dr. K. Weinges; F. Nader

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1966
Tongue: English
Weight: 95 KB
Volume: 78
Category: Article
ISSN: 0044-8249
DOI: 10.1002/ange.19660781714

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✦ Synopsis

durch Wanderung von C-4, wobei die Nucleophilie dieses C-Atoms fur die Ausbeute an (3) eine groBe Rolle spielt (das Molverhaltnis (2) : (3) betragt 1,2 : 1, wenn an C-5 eine weitere OCH3-Gruppe steht). Das Ion (9) entsteht durch Hydrid-Wanderung. DaB es tatsachlich auftritt, beweist die Reduktion von ( I ) mit LiAlD4/3AlC13. Massenspektroskopisch und NMR-spektroskopisch konnte nachgewiesen werden, daB das Deuterium in der Verbindung (2) im Atomverhaltnis 3:2 an den C-Atomen 2 und 3 (Flavan-Numerierung) steht. Eingegangen am 13. Juli 1966 I Z 2911 lose, aus Benzol umfallbare Kristalle der Formel C ~Q H ~~O ~N ~F ~B , die wohl das Produkt einer Diels-Alder-Reaktion rnit ( I ) als Dienophil sind.

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