Recherches sur la formation et la transformation des esters XLI. Facteurs structuraux de la labilisation de la fonction monoester phosphonique

✍ Scribed by Emile Cherbuliez; A. Gabbai; F. Hunkeler; H. Probst; A. Yazgi; J. Rabinowitz

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1962
• Tongue: German
• Weight: 305 KB
• Volume: 45
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19620450740

✦ Synopsis

Les a-cyano-alcools sont transformks en monoesters a-carbamidoalcoyl-P-fluoro-phCnylphosphoniques correspondants (transformation de -CN en -CONH, sous l'effet du groupement acide du monoester form6 et du traitement subs6quent par H,O), alors que les 1-cyanalcools conduisant principalement aux monoesters /&cyanalcoyl-p-fluorophknylphosphoniques correspondants. Ces rCsultats sont v6rifiCs par spectroscopie IR. et sont conformes B. ce que nous savons dCjA de la phosphonylation des hydroxynitriles (a-,/3-, y-et 8-hydroxynitriles) par l'oxyde phCnylphosphonique l) .

Les rendements sont comparables A ceux obtenus lors de la phosphonylation avec l'oxyde phknylphosphonique.

Les alcools trait&, les conditions de travail et les rendements sont consign& dans le tableau I ; les rksultats analytiques figurent dans le tableau 11.

Le F est suffisamment stable pour qu'on puisse se passer de prkcautions spdciales lors des opCrations d'isolement des monoesters 9-fluorophCnylphosphoniques. Son influence sur la vitesse de scission de la fonction monoester phosphonique sera CtudiCe dans un prochain mCmoire.

Les auteurs remercient sinc6rement la CIBA SOCIETB ANONYME k BRle, de I'aide qu'elle a bien voulu leur accorder pour ce travail. SUMMARY 9-Fluorophenyl phosphonic oxide reacts with different type of alcohols, and with tertiary alcohols in the presence of a tertiary base, to yield the corresponding p-fluorophenyl phosphonic monoesters.