- Recherches sur la formation et la transformation des esters LVIII [l] Sur la rkaction de l'isothiocyanate de phknyle avec quelques diols par Emile Cherbuliez, J. Marszalek et J . Rabinowitz (8 I11 65)
Les dkrivks thiocarbamylks d'amines, de thiols et d'alcools prCsentent un grand, intBrCt soit comme tels, soit comme produits intermkdiaires pour la synthbse de nombreux compost% hktkrocycliques. La vitesse de formation de ces dkrivCs thiocarba-mylCs par rkaction avec des isothiocyanates dkpend d'une part de la nature de l'isothiocyanate et, d'autre part, du milieu. A conditions identiques, la thiocarbamylation des fonctions -NH, est plus rapide que celle des fonctions -SH, elle-meme plus rapide que celle des fonctions -OH.
Effectivement, la &action d'un isothiocyanate avec des composCs A fonction amino ou -SH est relativement aiske, comme nous l'avons dkji montrk p. ex. dans le cas de la cystkine [ Z ] , mais il n'en est pas de mCme pour les alcools et particulikrement les diols.
VoilA pourquoi nous nous sommes proposk d'ktudier les conditions de thiocarbamylation de quelques diols, B l'aide d'un isothiocyanate courant, 8. savoir l'isothiocyanate de phknyle. A notre connaissance, les d6rivCs thiocarbamiques que nous avons obtenus n'ont pas encore kt6 dkcrits.
Lorsque la rkaction a ktk effectuke en absence de base tertiaire, nous n'avons jamais pu isoler les thiocarbamates des diols, quelles que fussent la durke de rCaction