Recherches sur la formation et la transformation des esters LIX. Sur la préparation de monoesters sulfuriques d'amino-alcools et sur leur scission

✍ Scribed by Emile Cherbuliez; Sl. Čolak-Antić; G. Wyss; J. Rabinowitz

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1965
• Tongue: German
• Weight: 430 KB
• Volume: 48
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19650480420

✦ Synopsis

90. Recherches sur la formation et la transformation des esters LIX [l] Sur la preparation de monoesters sulfuriques d'amino-alcools et sur leur scission par Emile Cherbuliez, S1. Colak-AntiC, G. Wyss et J. Rabinowitz (31. 111. 65)

A.

-Nous avons prCpar6 quelques nouveaux monoesters sulfuriques d'aminoalcools en utilisant le procCdC que nous avons dCji dCcrit [2] et qui consiste i chauffer l'hydrogknosulfate damino-alcool correspondant B 180-ZOO", sous vide.

Les amino-alcools mis en ceuvre ont CtC obtenus dans le commerce, sauf le chlorure de (dimCthyl-dodCcyl-ammonium)-2-Cthanol-l, que nous avons prCpar6 par quaternisation du dimkthylamino-2-Cthanol 8. l'aide du chlorure de dodCcyle [3].

Lorsque la fonction basique et le groupement -OH ne sont pas fix& directement sur des cycles aromatiques, l'estkrification se fait normalement avec de bons rendements.

Dans le cas du (9-aminophCny1)-2-Cthanol (-NH, sur le noyau) nous avons observC une estdrification de ce produit (le dQive! obtenu est hydrolyse! par HC1 1x i reflux, avec libhation d'acide sulfurique), alors que la (9-hydroxyph6nyl)-2-Cthylamine ou tyramine (-OH sur le noyau) conduit B un compos6 qui ne libkre pas de sulfate minCral dans les m&mes conditions ; ce produit rdsulte probablement d'une sulfonation du noyau, active! par le groupement phknolique.

Quant au chlorure de (dim6thyl-dodCcyl-ammonium)-2-Cthanol, il fournit le monoester sulfurique correspondant avec un bon rendement :