Recherches en vue de la synthèse de barbiturates organostanniques

✍ Scribed by Jean-Claude Maire; Jurphaas Van Rietschoten

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1971
• Tongue: German
• Weight: 412 KB
• Volume: 54
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19710540233

✦ Synopsis

Soit modifier 1Cgkreinent la structure du motif actif en introduisant une double liaison, un groupe carbonyle ou autre chose.

Dans ces deux optiques, on peut penser B. introduire sur la chaine un substituant organom6tallique comme le silicium ou l'ktain, ou m&me remplacer un atome de carbone par un de ces deux atomes, ce qui & notre connaissance n'a encore jamais Ctd fait.

Nous avons commenck par la premikre solution, en cherchant B. greffer des radicaux organostanniques sur le cycle barbiturique.

A. Synthbse de malonates organostanniques. -Nos recherches dans ce domaine comportent deux parties : a) Divers essais qui ont CchouC: synthhse malonique directe sur un haloghure stannique, action d'un lithien stannique sur le bromomalonate, action du magnksien du bromomalonate sur un halogknure stannique, et un essai de transmktallation pour obtenir l'cr-bromoparatolyl-trimCthy1-ktain.

b) Additions d'hydrures de triphhyl-et tributylktain sur des malonates Cthylkniques, mkthode qui nous a permis d'obtenir des malonates organostanniques, mais dont la cyclisation par l'urCe n'a pu se faire, les liaisons stanniques n'ayant pas r4sistC au milieu nucl4ophile exig6 par la rkaction.