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Reaktionsprodukte aus 3,5-Octadiin-2,7-diol

✍ Scribed by Meister, Herbert ;Peitscher, Günter


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1974
Weight
391 KB
Volume
1974
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Es werden einige bei der Muscarinsynthese anfallende Nebenprodukte näher untersucht. Für die Bildungsweise von 2‐Brom‐2‐hexen‐4,5‐dion (12), das bei der Hydrolyse von 5‐(3‐Brom‐2‐propinyliden)‐4‐methyl‐1,3‐dioxolan (5) neben 5‐Brommethyl‐2‐methyl‐2,3‐dihydrofuran‐3‐on (6) entsteht, wird ein Reaktionsschema angegeben. Aus 12 und dessen Folgeprodukt 13 werden die isomeren Isoxazole 16 und 20 dargestellt. Durch Quaternierung von Normuscarin und epi‐Normuscarin werden Muscarinchlorid und epi‐Muscarinchlorid erhalten.


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## Abstract 2‐Amino‐1,2,3,4‐tetrahydronaphthalene‐6,7‐diol (**2**; 6,7‐ADTN) was synthesized starting from naphthalene‐2,3‐diol in seven steps and with an overall yield of 44%. Methylation of naphthalene‐2,3‐diol with dimethyl sulfate, followed by __Friedel____Crafts__ acylation with AcCl, gave 2‐