Reaktionsfähige heterocyclische Amide der Kohlensäure, IV IR-spektroskopische Untersuchung der Dissoziation heterocyclischerN-Carbonsäureanilide

✍ Scribed by Otting, Walter ;Staab, Heinz A.

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1959
• Weight: 439 KB
• Volume: 622
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19596220105

✦ Synopsis

Abstract

Die Dissoziation von Imidazol‐N‐carbonsäureanilid (I) und Benzimidazol‐N‐carbonsäureanilid (III) in Phenylisocyanat und Imidazol bzw. Benzimidazol wurde IR‐spektroskopisch bei verschiedenen Temperaturen quantitativ untersucht. Die Bestimmung der integrierten Extinktion der Phenylisocyanat‐Bande bei 4.44 μ ergab, daβ in Chloroformlösung bei 20^deg;^ I zu 16.1% und III zu 14.0% dissoziiert ist. Aus der Temperaturabhängigkeit der Gleichgewichtskonstanten wurde die Dissoziationswärme für I zu 14.5 ± 0.5 kcal/Mol und für III zu 13.5 ± 1 kcal/Mol berechnet. Bei Triazol‐N‐carbonsäureanilid (II) und Benztriazol‐N‐carbonsäureanilid (IV) läβt sich dagegen in Lösung auch bei höherer Temperatur keine Dissoziation nachweisen. Im Zusammenhang mit diesem Reaktivitätsunterschied werden die IR‐Spektren der genannten Verbindungen diskutiert. Die Dissoziationsfähigkeit einiger anderer heterocyclischer N‐Carbonsäureanilide wurde IR‐spektroskopisch untersucht.