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Reaktionen von Steroiden mit Dialkylaminoschwefeltrifluoriden. I. 11β-Hydroxysteroide. Über STeroide, 233. Mitteilung

✍ Scribed by Michel Biollaz; Jaroslav Kalvoda

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1977
Tongue
German
Weight
502 KB
Volume
60
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Reactions of Steroids with Dialkylaminosulfur Trifluorides. I. 11β‐Hydroxysteroids.

Reactions of three types of 11β‐hydroxy steroids with dialkylaminosulfur trifluorides (DAST) have been studied. 9Δ‐unsubstituted 11‐alcohols are dehydrated with DAST to Δ^9(11)^‐unsaturated compounds under very mild conditions. 9α‐Chloro‐11β‐hydroxy steroids are quantitatively fluorinated in position 11 yielding the known 9α‐chloro‐11β‐fluoro derivatives. Finally, 9α, 11Δ‐fluorohydrins at 0–25° are selectively transformed with DAST into Δ^11^‐9α‐fluorides. When the latter reaction is run at lower temperature, the corresponding 11‐piperidinesulfinates, products of partial hydrolysis of the alkoxy‐dialkylaminosulfur difluoride intermediates postulated by Middleton, can be isolated in high yields. A rational explanation of the results is presented.

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