Etwas verschieden verlsufen diese Reaktionen mit 21-Brom-20keto-Steroiden V. Nit Kaliumacetat in Eisessig liefern diese z wei Reaktionsprodukte. Als Hauptprodukte der Umsetzung werden Ketol-acetate der Formel IX gebildet. Daneben entstehen in kleineren Mengen die a,p-ungesattigten Ketone der Formel
Reaktionen von Steroid-Hypojoditen X. Fragmentierung von 20-Hydroxy-Steroiden (17-Jod-androstane). Über Steroide, 226. Mitteilung
✍ Scribed by M. Biollaz; J. Kalvoda
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1972
- Tongue
- German
- Weight
- 606 KB
- Volume
- 55
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Abstract
In the hypoiodite reaction of 20‐hydroxy steroids, 17α‐ and 17β‐iodo androstanes are formed as by‐products by fragmentation of the intermediate alkoxy radicals. The epimeric iodides show antipodal CD.‐ and ORD.‐ curves in accordance with their absolute configuration at the relevant chiral centre C(17).
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