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Reaktionen von Steroid-Hypojoditen VII. 3-Oxo-1,11α-oxido-Δ1-steroide. Über Steroide, 204. Mitteilung

✍ Scribed by Ch. Meystre; J. Kalvoda; G. Anner; A. Wettstein

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1963
Tongue
German
Weight
854 KB
Volume
46
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

The homolytic cleavage of 11‐hypoiodites of 3‐oxo‐11α‐hydroxy‐steroids, generated from the corresponding hydroxy compounds by treatment with lead tetraacetate and iodine, has been investigated. The main reaction products are enol ethers containing the 3‐oxo‐1, 11α‐oxido‐Δ^1^‐grouping.

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Unter den Radikalreaktionend), die in den letzten Jahren verrnehrt zur Substitution nichtaktivierter Zentren verwendet wurden, nimmt die Hypojodit-Reaktian [Z] [3] eine Sonderstellung ein. Die formell nach dem Schema 1 verlaufende Umsetzung gestattet namlich, unter Ausniitzung jeweiliger 'sterischer

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Lead tetraactate treatment of 11α‐hydroxy steroids results in the formation of 1, 11α‐oxido derivatives in high yields. The configuration at C‐1 in these novel compounds is shown to depend significantly on the structure of rings A and B of their progenitors.

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## Abstract A method is described which enables the production in only one chemical step of 1,4‐bisdehydro‐3‐oxo‐steroids inter alia from 3‐oxo‐ steroids saturated in ring A or from the α β‐mono‐unsaturated 3‐ketones. The dehydrogenating agent is selenium dioxide and the solvent a tertiary alcohol