Reaktionen von Steroid-Hypojoditen VIII 1,4-Verschiebung der Nitrilgruppe (18-Cyano-pregnane) Über Steroide, 206. Mitteilung
✍ Scribed by J. Kalvoda; Ch. Meystre; G. Anner
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1966
- Tongue
- German
- Weight
- 869 KB
- Volume
- 49
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Unter den Radikalreaktionend), die in den letzten Jahren verrnehrt zur Substitution nichtaktivierter Zentren verwendet wurden, nimmt die Hypojodit-Reaktian [Z] [3] eine Sonderstellung ein. Die formell nach dem Schema 1 verlaufende Umsetzung gestattet namlich, unter Ausniitzung jeweiliger 'sterischer Verhaltnisse in der Molekel, eine ueinfachelp (vgl. c und e) oder $doppelte, (vgl. f ) Substitution des zur Hydroxygruppe d-standigen C-Atoms, und beirn Angriff an einem tertiaren Zentrum auch die Einfijhfung einer zusatzlichen Doppelbindung [q [4] 5). Y bcp: B a x'cl" f C 1 u e In unseren bisherigen BeitrQen *) zurn Problem der Hypojodit-Reaktion haben wir uns auf die Beschreibung von Reaktionen beschrankt, die dem oberen Schema folgen und zur Ausbildung von Tetrahydrofuran-Derivaten oder y-lactonen fiihren.
Wir rnijchten in der vorliegenden Arbeit auf einen weiteren, besonders attraktiven Aspekt der Hypojodit-Reaktion eingehen, der in der Beteiligung van Nachbarmumen besteht. 1) VII. Arbeit dieser Reihe siehe [l].