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Reaktionen von N-Alkoxycycliminiumsalzen, 12. Mitt.1) Reaktionen von 2-Chlor-N-methoxy-5-nitropyridinium-(-perchlorat) mit aliphatischen und aromatischen Aminen

✍ Scribed by Jörg Schnekenburger; Heinz Riedel

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1983
Tongue: English
Weight: 320 KB
Volume: 316
Category: Article
ISSN: 0365-6233
DOI: 10.1002/ardp.19833160108

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✦ Synopsis

Umsetzungen von 2-Chlor-N-methoxy-5-nitropyridiniumperch~orat (le) mit primaren und sekundaren Aminen zeigen eine deutliche Abhangigkeit des Reaktionsweges von der Basizitat der eingesetzten Reagenzien. So sind Reaktionen mit aliphatischen Aminen analog la') in der Regel gekennzeichnet durch Angriff an C-6 des Pyridinrings und anschlieBende Ringoffnung zu l-Methoxyimino-2,4-pentadienderivaten, wahrend Reaktionen mit schwach basischen Aminen, wie 2.B. Anilinderivaten, durch Angriff an der 2-Position zu 2-substituierten Pyridinderivaten fuhren.

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