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Reaktionen von Malonsäurederivaten mit Dicyclohexylcarbodiimid

✍ Scribed by Resofszki, GÁBor ;Huhn, Magda ;Dvortsák, PÉTer ;Kálóy, Katalin

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1976
Weight
443 KB
Volume
1976
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Malonsäure (la) und monosubstituierte Malonsäure, z. B. 1 b, geben mit 2 mol Dicyclohexylcarbodiimid (2) die Barbiturate 3 a bzw. b. Die disubstituierte Malonsäure l c liefert primär das 1,3‐Oxazin 5. Die Umsetzung verläuft in zwei Stufen: Zuerst bildet sich ein 4gliedriges Anhydrid 12 das dann mit einem zweiten mol 2 über ein Zwischenprodukt 13 reagiert. Bei Phenylmalonsäure (6) ist je nach Lösungsmittel 7 oder 10 das Hauptprodukt.

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## Abstract Die Cyanimidodithiocarbonate **1** und **6** sowie das Cyanthioharnstoffsalz **7** reagieren mit γ‐Bromcrotonsäurederivaten **4** zu den 4‐Aminothiazolen **5a‐k** bzw. **8a‐b**. Dagegen ergeben die Cyanthioharnstoffsalze **9** die Thiazolidine **10a‐e**.