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Reaktionen von Amidacetalen

✍ Scribed by Vorbrüggen, Helmut

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1974
Weight
764 KB
Volume
1974
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Reaktionen von Amidacetalen wie Ketalisierung von Carbonylverbindungen, Veresterung von Carbonsäuren, Bildung von Phenoläthern sowie Konfigurationsumkehr von 3‐Hydroxysteroiden werden beschrieben sowie ihre Mechanismen und Nebenreaktionen diskutiert. – Das Dimethylacetal des N‐Formylpyrrolidins verestert 4‐Nitrobenzoesäure nicht nur schneller, sondern wegen der verminderten Nebenreaktionen auch in höheren Ausbeuten als das gewöhnlich benutzte Dimethylacetal des Dimethylformamids.

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Lahnberge, D-3550 Marburg an der Lahn Eingegangen am I . April 1976 ~ ~~~ Das durch Deprotonierung des (Dimethy1amino)methoxy-carbenium-Ions (10) rnit NaH freigesetzte Carben 2 addierte sich an Arylisocyanat zum Hydantoin 6, an Phenylisothiocyanat zu 8. Dies legt nahe, daD auch bei der Umsetzung des

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