Reaktionen mit Mikroorganismen. 7. Mitteilung. Die Bestimmung der absoluten Konfiguration von (+)-trans, trans-Dekalol-(1) durch asymmetrische Synthese

✍ Scribed by W. R. Feldman; V. Prelog

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1958
• Tongue: German
• Weight: 334 KB
• Volume: 41
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19580410749

✦ Synopsis

bindung aus dem Urnsetzungsprodukt mat Rhizopus nigricans wurde aus Aceton umkristallisiert und schmolz dann bei 181", [or]D = 0' (c = 0,89und 0,63), k* = 4,2,IR.-Absorptionsspektrum: Fig. 5, Kurve 10. C,,HI8O, Ber. C 70,54 H 10,66% Gef. C 70,44 H 10,71% 6 mg des Diols wurden mit Chrom(V1)-oxyd-Pyridin 28 Min. oxydiert. Das Reaktionsprodukt zeigte im Papierchromatogramm neben etwas Ausgangsmaterial zwei ungefahr gleich starke Flecken mit den Rf-Werten 0,62 und 0,56. Da das Diol optisch inaktiv war, miissen sie dem Racemat aus IX und dessen Enantiomeren und dem Racemat aus VITI und dessen Enantiomeren zugeschrieben werden. Die Analysen wurdcn in unserm Mikrolaboratorium (Leitung W. MANSER) ausgefuhrt.

Zusammen f assung

Verschiedene Mikroorganismen reduzieren trans-und cis-Dekalindion-( 1 , 5 ) zu 5-Hydroxy-dekalonen-(l) und zu Dekalindiolen-(l,5).

Von den im praparativen MaDstab angewandten Mikroorganismen zeigt

Curvularia falcata (TEHON) BOEDI J N eine einfache Produkt-Stereospezifizitat,