Aus dem Institut fur Organische Chemie der Universitat Frankfurt a. M. Eingegangen am 4. Februar 1967 Eine Reihe am or-Kohlenstoff substituierter Acetimidsaureester reagiert mit Isatin zu 3-substituierten 2-Methoxy-cinchoninsaureamiden 1, die sich zu 2-Hydroxy-cinchoninsaureamiden 2 verseifen lassen ; bei stark elektronegativ substituierten Acetimidsaureestern bleibt diese Reaktion aus. -Analog substituierte Acetamidine ergeben 2-Amino-cinchoninsaureamide 6. -Bei Reaktion der Isatine mit Phenyl-alkyl-ketiminen sind die als Zwischenstufen auftretenden 2-0xo-3-hydroxy-2.3-dihydro-indolyl-(3)-Derivate 7 thermisch sehr stabil und lagern sich erst bei hohen Temperaturen zu 2-Phenyl-cinchoninsaureamiden 8 um. A u s Acetimidsaureestern u n d in 4-Stellung unsubstituierten Isatinen entstehen 2-Alkoxy-cinchoninsaureamide1); als Zwischenstufen treten 2-0xo-3-hydroxy-2.3dihydro-indolyl-(3)-acetimidsaureester auf, die in einzelnen Fallen isoliert wurden.
Der Mechanismus der Reaktion la8t sich so deuten, da8 sich die >C=NH-Gruppe nach der Bildung des ,,Dioxindolderivates" in die Lactam-Bindung des Funfrings einschiebt. Das entstandene bicyclische System isomerisiert sich unter Protonenwanderung zu einem Sechsring, aus dem unter Wasserabspaltung das Chinolinderivat entsteht :