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Reaktionen mit Hexafluoracetonazin, XXI. [1,3-2,4]-Cycloaddition von elektronenarmen Mehrfachbindungs-Systemen an Hexafluoracetonazin — „Criss-cross”-Cycloaddition mit Acrylsäureestern

✍ Scribed by Burger, Klaus ;Schickaneder, Helmut ;Hein, Friedrich ;Gieren, Alfred ;Lamm, Viktor ;Engelhardt, Heinz


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1982
Tongue
English
Weight
432 KB
Volume
1982
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis


Abstract

Hexafluoracetonazin (1) reagiert mit Acrylsäureestern 2 (Molverhältnis 1:2) nach dem Schema der „Criss‐cross”︁‐Cydoaddition unter Bildung der 1,5‐Diazabicyclo[3.3.0]octandicarbonsäureester 3–5.


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## Abstract Die „criss‐cross”︁‐Cycloaddition von Alkinen an Azine verläuft über eine Azomethinimin‐Zwischenstufe. Dieser Befund macht eine neue Variante der gemischten „criss‐cross”︁‐Cycloaddition möglich. Anhand der spektralen Daten der dargestellten bicyclischen Systeme wird die Regiochemie der e