Dieses Pyrazol-keton bildet mit einem zweiten Mol. Cyanallen ein N-substituiertes Pyrazol-Derivat (1 : 2-Addukt). Auf diese Weise lassen sich zahlreiche substituierte Pyrazole erstmals darstellen. Die Diazoketone konnen auch durch Diazoverbindungen der Form R-CHN2 ersetzt werden. Mittels bekannter Abbaureaktionen sind aus den Addukten weitere Pyrazol-Derivate erhaltlich.
Bei der Untersuchung der Reaktionsmoglichkeiten von Diazoketonen wurde beobachtet 21, da8 diese mit Cyanallen in teilweise sehr guter Ausbeute kristalline Addukte vom Molverhaltnis 1 : 1 und 1 : 2 ergeben. Das Cyanallen wurde nach KURTZ und Mitarbeitern3) aus Propargylchlorid iiber Propargylcyanid erhalten.
Der Adduktbildung lauft die Zersetzung des Diazoketons als Konkurrenzreaktion nebenher; diese gewinnt bei zu raschem Erhitzen die Oberhand, so da8 entweder nur Harze oder unreine Produkte entstehen. Durch geeignete Reaktionsbedingungen lassen sich die Nebenreaktionen weitgehend ausschalten.
KONSTITUTION DER DIADDUKTE
Benzoyldiazomethan und Cyanallen Die Reaktion zwischen Diazoketonen und Cyanallen wurde zunachst am Grundkorper der aromatisch substituierten Diazoketone, dem Benzoyldiazomethan, studiert. Das Umsetzungsprodukt Z ist in sehr guter Ausbeute und hoher Reinheit erhaltlich.