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Reaktionen mit Diazocarbonyl-Verbindungen, II. Übero- undp-Chinontriphenylphosphazine

✍ Scribed by Ried, Walter ;Appel, Hansgünter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1961
Weight
655 KB
Volume
646
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

o‐ und p‐Chinondiazide reagieren mit Triphenylphosphin normalerweise zu o‐bzw. p‐Chinontriphenylphosphazinen. Die Kupplungsfreudigkeit steigt mit der Wellenzahl der Diazobande im IR‐Spektrum des Chinondiazids. Unsubstituierte, höherannellierte o‐Chinondiazide sind nur als Komplexe mit Lewis‐Säuren (z. B. wasserfreiem Zinkchlorid) mit Triphenylphosphin zur Reaktion zu bringen. — Das unterschiedliche Verhalten von o‐ und p‐Chinontriphenyl‐phosphazinen wird am Beispiel der Hydrolyse und der Einwirkung von Methyljodid gezeigt. — o‐Chinontriphenylphosphazine sind leicht der protonenkatalysierten hydrolytischen Spaltung der P—N‐Bindung zugänglich. Neben Triphenylphosphinoxyd entstehen dabei Verbindungen, denen nicht die erwartete Konstitution von o‐Chinonmonohydrazonen, sondern o‐Hydroxy‐diimido‐Struktur zukommt.

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Eingegangen am 2. Mai 1969 o-Chinondiazide reagieren rnit p-Nitrophenyl-essigsaureathylester sowie rnit p-Nitrobenzylcyanid zu 2-Hydroxy-arylhydrazonen der entsprechenden Keto-Verbindungen (Tab. 1). Die Substanzen 1-9 sind Indikatoren. Die Cyan-Verbindung 8 zeigt eine iiber das ganze sichtbare Spekt

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## Abstract Ketene reagieren mit aromatisch, heterocyclisch und aliphatisch substituierten Diazoketonen unter Freisetzung von Stickstoff. Es entstehen β.γ‐Butenolide und daraus durch Lactonspaltung γ‐Ketosäuren. Aus den von Dicarbonsäuren sich ableitenden Bis‐diazoketonen werden entsprechend Bis‐bu