Reaktionen mit Chloracetaldehyd und 2.4-Dichlor-crotonaldehyd
✍ Scribed by Kopp, Erwin ;Smidt, Jürgen
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1966
- Weight
- 629 KB
- Volume
- 693
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Aus dem Consortium fur elektrochemische Industrie GmbH, Miinchen Eingegangen am 14. September 1965 Chloracetaldehyd-hydrat, das als I. I '-Dihydroxy-2.2'-dichlor-diathyliither (1) vorliegt, bildet mit SOCl2 den entsprechenden symm.-Tetrachlordiathylather (2), bei der azeotropen Entwasserung rnit Benzol u. a. auch Tetrachlormetaldehyd (3). Mischtrimerisierung mit Acetaldehyd liefert Mono-und Dichlor-paraldehyd (4 bzw. 4x3). Reaktion von 1 mit Dimedon ergibt das Dihydrofuran-Derivat 5. Aldolisierung Tetrachlorparaldol 6. Mil ButandioL(2.3) und Glycerin entstehen I .3-Dioxolane (7, 8), bei der Acetalisierung mit bithylenchlorhydrin auch [2-Chlor-vinyl]-[2-chlor-athyl]-Ilher (9). b;thylmercaptan setzt sich mit 1 an der Chlormethyl-und Jer Aldehydgruppe zu 10, rnit K-xanthogenat nur an ersterer zu 11 urn. Mit Ammoniak entsteht aus 1 das Hexahydrotriazin-(l.3.5)-Derivat 12, mit Acetanhydrid das acetylierte Trichloraldoxan 13 und mit 2-Amino-pyridin Pyrimidazol (14). Bei der Tischtschenko-Reaktion rnit wasserfreiem Chloracetaldehyd wird u. a. Chloressigsiiure-[2-chlor-Ithyll-ester erhalten. -2.4-Dichlor-crotonaldehyd (15). durch Dehydratisierung von 2.4-Dichlor-acetaldol gut zuganglich und nicht autoxydabel, gibt Dien-Addition mit Cyclopentadien
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