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Reaktionen in der Pyridinreihe, III. Darstellung von 2-[Pyridyl-(3)]-cinchoninsäure und β-[Pyridyl-(3)]-acrolein

✍ Scribed by Strell, Martin ;Kopp, Erwin


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1958
Tongue
English
Weight
237 KB
Volume
91
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


Abstract

Die Umsetzung von β‐Picolylidenbrenztraubensäure mit Anilin verläuft anomal unter Bildung von 2‐[Pyridyl‐(3)]‐cinchoninsäure, die sich zu 2‐[Pyridyl‐(3)]‐chinolin decarboxylieren läßt. Durch CO~2~‐Abspaltung wird β‐Picolylidenbrenz‐traubensäure in geringem Maße in β‐Picolylidenacetldehyd (β‐[Pyridyl‐(3)]‐acrolein) übergeführt, der auch durch Kondensation von β‐Pyridinaldehyd mit Paraldehyd bzw. Acetaldehyd erhältlich ist.


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## Abstract Die 2,3‐Didesoxy‐ald‐2‐enonsäureester (α,β‐ungesättigte Polyhydroxycarbonsäureester) **1, 5** und **8** reagieren mit Natriummethylat zu 3,6‐Anhydro‐2‐desoxyhexonsäureestern (**3** und **6**) und unter Umlagerung zu den 2,3‐Didesoxy‐ald‐4‐ulosonsäureestern (2,3‐Didesoxy‐4‐keto‐polyhydro