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Reaktionen des 2,5-Diamino-1,3,4-thiadiazols mit Oxalsäure und ihren Derivaten

✍ Scribed by Heinz Paul; Günter Huschert


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
216 KB
Volume
21
Category
Article
ISSN
0044-2402

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✦ Synopsis


phase wird noch einnial mit Rasser gewnschcn, eingeengt u n d der Kiickstand aus n-Heptan itniliristallisiert (physikalische 1);ttc.n sielic Tab. 1). Tabelle 1 2-(o-~~lkoxyplienyl)-A2-imidazoli~ie ( 3 ) ______ -______ Ver-R Schmp./"C Ausbeute Bruttoformel bindung yh d.Th. (Molmasse) 3a CH, IjO 50 CIOH,,~ZO 3b C2Hs 7 G 35 CnH14N2O (176,2) (190,2) 3 C n-C4H, 55 41 C13H18N20 (818,s) 3d n-C,H,, 49 30 Cl7H28N2O (2744) 3e n-CI2Hz5 75 37 C21H34N20 (330,5) n-C,,H,, G9-71 33 C25H42N20 (386,A) 3f IR(KBr): assoziiertes und freies NH: 2 breite Banden bei 32880 und 3450 cm-I.

1 -(n-Butyl) -2-(0-hydroxyphenyl) -A2-im,idnzolin

N-(n-Buty1)-ethylendiamin und 0,l mol Salicylsauremethylester werden 8 h anf 120-140"C erhitzt und anschlieBend destillativ aufgearbeit et.


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Eingegangen am 6. Oktober 1983 Aus 1,2,4-Thiadiazol-3,5-dicarbonitril(1) werden die Imidsaureester 2.4, die Thioamide 3.6 und das Dicarboxarnid 5 erhalten. Dabei wird die unterschiedliche Reaktivitat der beiden Nitrilgruppen von 1 gegenuber nucleophilen Reagenzien ausgenutzt. Zuerst erfolgt der Angr