Reaktionen des 2-Äthoxy-indols und Oxindols

✍ Scribed by Plieninger, Hans ;Wild, Dieter ;Lerch, Ulrich ;Schneider, Eva

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1966
• Tongue: English
• Weight: 395 KB
• Volume: 99
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19660991002

✦ Synopsis

a Z-.&thoxy-indol (1) wird mit Maleinslureanhydrid, Acrylsaureester, Azodicarbonsaureester, Orthoarneisensaureester und P-Athoxy-acroleinacetal umgesetzt. Mit B F p k h e r a t entsteht durch Kondensation zweier Molekule 1 das Indolylindol 15; bei der Autoxydation wird Indirubin (16) gebildet *). a Das kurzlich erstmals dargestellte Zdthoxy-indol(1) I), von dern beide tautomere Formen isolierbar sindz), verhalt sich ahnlich dem Jndol, nur ist es dank der 2-khoxylgruppe in der 3-Stellung noch wesentlich reaktionsfahiger. Die Reaktivitat der Verbindung sollte anhand einiger Reaktionen untersucht werden, wobei insbesondere zu prufen war, ob sich ein Ring-schluB zu 2-~thoxy-5-oxo-1.3.4.5-tetrahydrobenz[cd]indol-Derivaten wie 6 durchfiihren laBt, ahnlich der von Srnuszkovicz3) beschriebenen Cyclisierung des Anhydrids 2 zum Keton 5.