Reaktionen der Weinsäure und ihrer Abbauprodukte mit Resorcin

✍ Scribed by Prof. Dr. Harry Auterhoff; Ilse Philippi

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1976
• Tongue: English
• Weight: 238 KB
• Volume: 309
• Category: Article
• ISSN: 0365-6233
• DOI: 10.1002/ardp.19763090512

✦ Synopsis

Abstract

Weinsäure gibt mit Resorcin und Schwefelsäure eine Rotfärbung, die auf der intermediären Bildung von Glykolaldehyd beruht (Mohler‐Reaktion). Wird die Reaktion in Gegenwart von Kaliumbromid nach der Ph. Eur. durchgeführt, so entsteht eine Blaufärbung, die auf das Oxoniumsalz des Tetrabromlactons 8 zurückzuführen ist. Für die Entstehung des Lactons muß die intermediäre Bildung von Glyoxylsäure angenommen werden. Daher wurde die Reaktion der Glyoxylsäure mit Resorcin in Schwefelsäure eingehend untersucht; es entsteht dabei unter Stickstoff in verdünnter Schwefelsäure das farblose Lacton 3, das in konzentrierter Schwefelsäure zu 1 dehydriert wird. Unter Stickstoff kann das Lacton 3 zur entsprechenden Säure 5 umgesetzt und 5 wieder in 3 verwandelt werden. Bei Lufteinwirkung entsteht bei der gleichen Behandlung aus 3 das Xanthenderivat 6, das mit Schwefelsäure eine Braunfärbung gibt.