Reaktionen an Indolderivaten, XXXIX. Stereoselektive Totalsynthese von Eburnamonin, Eburnamin und Eburnamenin

✍ Scribed by Bölsing, Ekkehard ;Klatte, Friederike ;Rosentreter, Ulrich ;Winterfeldt, Ekkehrd

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1979
• Tongue: English
• Weight: 632 KB
• Volume: 112
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19791120541

✦ Synopsis

Das Studium der 5-Ring-Lactame 1 und 2 eroffnet einen stereoselektiven Zugang zum . Diese Substanz lafit sich auf einfache Weise in die drei Alkaloide Eburnamonin (25), Eburnamin (30) und Ehurnamenin iiberfiihren.

Reactions with Indole Derivatives, XXXIX')

A Stereoselective Synthesis of Eburnamonine, Ehurnamine, and Ehurnamenine

Studies on the five-membered lactams 1 and 2 disclose a stereoselective access to eburnamonin-19-one (22). This substance is easily transformed into eburnamonine (25), eburnamine (30), and eburnamenine.

Die in der voranstehenden Arbeit" beschriebenen 5-Ring-Lactame vom Typ 1 und 2 sind prinzipiell beide geeignete Kandidaten zur stereoselektiven Uberfiihrung in die Reihe der Vinca-Alkaloide. l a : R = C0,CH3 h : R = H 2 Nachdem die glatte Umwandlung von 1 a in 1 b und weiter zu 2 bereits beschrieben wurde, sol1 in dieser Mitteilung vor allem von den chemischen Umwandlungsmoglichkeiten dieser beiden Suhstanztypen die Rede sein, wobei sich zeigen wird, dalj das Ketolactam 2 ein aul3erst niitzliches Zwischenprodukt auf dem Wege zu Vinca-Alkaloiden ist. Die unter Verlust der Estergruppe verlaufende P-Dicarbonylspaltung von l a zu 1 b kann zwar unter einer Vielzahl von Bedingungen erreicht werden (LiI in DMF, NaCN in DMF, NaOCH,