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Reaktionen an Indolderivaten, XXXIII. Eine einfache und biogeneseorientierte Totalsynthese von Brevicollin und Brevicarin

✍ Scribed by Müller, Wolfgang H. ;Preuß, Reinhard ;Winterfeldt, Ekkehard


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1977
Tongue
English
Weight
474 KB
Volume
110
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


Eingegangen am 1. Oktober 1976

Es wird eine einfache Synthese fir ein pyrrolidinsubstituiertes Tryptamin (6) beschrieben, das als Ausgangsmaterial zur Synthese fir sowohl Brevicollin (1) als auch Brevicarin (2) dienen kann. Die biogenetischen Zusammenhange werden diskutiert.

Reactions with Indole Derivatives, XXXIII I )

A Simple and Biogeneticdy Orientated Total Synthesis of Brevicolline and Brevicarine

A simple synthesis of a pyrrolidine-substituted tryptamine (6) is reported which is serving as a starting material for brevicolline (1) as well as brevicarine (2). The biogenetical interrelations are discussed.

Die beiden Indolalkaloide Brevicollin (1) und Brevicarin (2) gehoren zu einer Gruppe von pharmazeutisch-chemisch interessanten Verbindungen ' ), die vor einigen Jahren von russischen Autoren isoliert 3,4), aufgeklart ' ) und chemisch modifiziert wurden @*).


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Das Studium der 5-Ring-Lactame 1 und 2 eroffnet einen stereoselektiven Zugang zum . Diese Substanz lafit sich auf einfache Weise in die drei Alkaloide Eburnamonin (25), Eburnamin (30) und Ehurnamenin iiberfiihren. Reactions with Indole Derivatives, XXXIX') ## A Stereoselective Synthesis of Eburnam