Substituierte 4H-Tliieno(2,3-tl] [l,%]-oxazine tlnrdi duppelten Ringschlo~ IIerrn I'rojesaor Dr. I f r r t i i r ~t i n Sckubert :utti, 60. Geburlstcly gewidtiicd In Fortsetzumg iniserer Untersuchiingen iiber Heterocyclisierungsreaktionen von N-Acylthioamiden [l] beschaftigten wir uns mit der Umsetzung der N-Aroyl-thioacetamide (1) mit n-Halogencarbonsauren bzw. -estern (2). Wir fanden, daB hierbei in glatfer Reaktion entsprerhend substituierte 4H-Thieno[2,3-d][l, 31-oxazine ( 3 ) erhalten nerden [?I. Nach Alkylierung des Schwefelatoms der Thioamidgruppe koinmt, es ziir sofortigen Bildiing dieser Heterobicyclen. Wiihrend einerseits OxazinringschliiS zwischen sekundarer Amidgruppe iind Nitrilgruppe erfolgt, cyclisiert die in &-Position zur Saure-bzw. Estergruppierung befindliche Methylengruppe mit der Ketoearbonylgrnppe unter Kondensation zum Thiophen. Zwischenstufen wurden nnter den van iins angewnndten Bedingungen nicht isoliert. R ' 1 NH 3 Die IR-Spektren der n i i f diesem Wege direkt dargestellteii -I H-Thieno[2, 3-d][l, 31-oxazine zeichiien sich erwartungsgemaW dmch das Fehlen der Nitrilb;uiclc ails (KH 3440 em-', CO l(i60 em-1). NH /