Reaktionen am (+)Z-3,6-Bis(aminooxymethyl)-piperazin-2,5-dion, 2. Mitt.1 Selektive Eliminations-Additionsreaktionen

✍ Scribed by Karl-Hans Ongania

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1979
• Tongue: English
• Weight: 239 KB
• Volume: 312
• Category: Article
• ISSN: 0365-6233
• DOI: 10.1002/ardp.19793121113

✦ Synopsis

Eingegangen am 15. Februar 1979 Die Acceptoreigenschaften von 3,6-Dimethylen-piperazin-2,5-dion (2). dem Abbauprodukt von (+ )-Z-3,6-Bis(aminooxymethyl)-piperazin-2,5-dion (1) sind pH abhangig: Reaktionen mit Nucleophilen bei pH unter 7 fuhren zu den Monoadditonsprodukten 39,Jb und 5, bei pH uber 7 zu den Bisadditionsprodukten 49, 4b, 6 und 8. Die selben Additionsprodukte werden erhalten, wenn an Stelle von 2 dessen Vorstufe 1 eingesetzt wird. 4b und 6 sind auSerdem durch Zweitaddition an 3b und 5 darstellbar.

R e d o n s WHh ( +)-Z3,6-Bis(rminooxymethyl)piperazine-2,5-dione, 11:

Selective Elimination-Addition Reartiom.

The acceptor qualities of 3,6-dimethylene-piperazine-2,5-dione (2) are pH-dependent: At pH < 7 nucleophiles yield the monoadducts 3a,3b and 5, whereas the bisadducts 49,4b, 6 and 8 are produced in alkaline media. Addition may occur with 2 or its precursor 1. Compounds 4b and 6 are also available by a second addition to 3b and 5, respectively. 03654233/79/1111-0963 I 02.5010