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Reaktionen am (+)Z-3,6-Bis(aminooxymethyl)-piperazin-2,5-dion, 1. Mitt

✍ Scribed by Karl-Hans Ongania

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1979
Tongue
English
Weight
214 KB
Volume
312
Category
Article
ISSN
0365-6233

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✦ Synopsis

Eingegangen am 15. Februar 1979

( +)Z-3,6-Bis(aminooxymethyl)-piperazin-2,5-dion (3) reagiert mit S-Alkylisothioharnstoff . HCI zu den 3-Alkylthiomethyl-6-methylen-piperazin-2,5-dionen 7a, 7b, welche auch aus 3,6-Dimethylen-piperazin-2.5-dion (5) erhalten werden. Die Verbindungen 6a, 6b und 6c sind durch Substitution von 3 zuganglich.

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Eingegangen am 15. Februar 1979 Die Acceptoreigenschaften von 3,6-Dimethylen-piperazin-2,5-dion (2). dem Abbauprodukt von (+ )-Z-3,6-Bis(aminooxymethyl)-piperazin-2,5-dion (1) sind pH abhangig: Reaktionen mit Nucleophilen bei pH unter 7 fuhren zu den Monoadditonsprodukten 39,Jb und 5, bei pH uber 7

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dihydro-2H-l,3-thiazin-2,4(3H)-dione 2 wurden durch oxidative Desulfurierung der 2-Thioxo-analoga 1 sowie durch Cyclisierung von 3-Carbazoylthio-propionsauren 4 dargestellt. Einige Verbindungen zeigen biologische Wirksamkeit.