Reaktion von 4, 5-Dihydro-3-furancarbonsäure-alkylestern mit bifunktionellen Stickstoffbasen

✍ Scribed by Hasenbrink, Wilfried ;Kraatz, Udo ;Korte, Friedhelm

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1974
• Weight: 492 KB
• Volume: 1974
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.197419740310

✦ Synopsis

Abstract

Die 4,5‐Dihydro‐3‐furancarbonsäure‐alkylester 1a, b reagieren mit Hydrazinen und Amidinen unter Ringöffnung zu den 5‐Pyrazolonen 3a–c bzw. 6‐Pyrimidonen 8a, b. Zwischenprodukte vom Typ der 3‐Furancarboxamide 9a, b werden nur bei der Umsetzung mit Amidinen erhalten. Die Derivate 3a‐c, 8a und b entstehen auch, wenn anstelle 1a, b α‐Hydroxymethylen‐γ‐butyrolacton (4b) eingesetzt wird. Dieses reaktive Lacton 4b setzt sich mit den heterocyclischen Amidinen 7c–g nur zu den 3‐Furancarboxamiden 9c–g um und mit 2‐Thiazolinamin (11) zu dem Pyrimidonderivat 12. Brom wird an die CC‐Bindung in 1a, b zu den instabilen Addukten 16a, b addiert, die mit Harnstoffen die Furo[2,3‐d]imidazolidone 19a, b bilden. Die Strukturen dieser Produkte werden durch die spektroskopischen Daten (IR, NMR) gestützt.