The reaction of 1,3,5-tnmtrobenzene (TNB) with lm~dazol~de ion (Im-) provrdes the-first example of the anblfunctlonal nucleophlllc reactivity of this amon towards an aromatlc electrophlle. The N-adduct 1 1s formed under kinetic control but the C-adduct 2 1s the thermodynamically stable product,?he N,C-diadduct 2 1s also observed -L'lntroductlon d'une base forte (~~e~~~OH, KCH30) dans le dlmethylsulfoxyde (DMSO) et les melanges eau-DMSO ou ethanol-D~~SO riches en DEISO permet de former d'une maniere quantitative les anions derives de nombreuses amlnes heteroaromatiques (lmldazoles, pyrroles, lndoles ) et ce, dans des condltlons expenmentales propices j une etude selective de leur reactivlte vis-a-vis de divers electrophiles I,2 Dans ce contexte, nous avons observe que f'anion lmldazolate (In-) reaglt avec des electrophlles aromatiques comme le tnnitro-1,3,5 benzene (TNB). La r@actlon est complexe et conduct non seulement a un product d'addltjon azote mais ause. a un C-addult et un N,C-dladduit Outre qu'lls fournlssent une nouvelle et frappante illustration du caractere amblfonctlonnel de Im-, nosresultats constituent le prenler exemple d'une C-substltutlon directe de cet anion par des electrophlles aromatlques,3 L'addltlon d'un equivalent d'lon Is-(prepare par reaction de l'lmldazole (InH) avec du methylate de potassium dans le DMSO-d6) a une solution de TNB (1 eq.) dans le DMSO-d6 conduit 1 la formation lmmedlate du N-addult l_, fortement colore 1 se transforme lentement (que~ques jours) pour donner nalssance au C-addult 2 et au N,C-dladdult 3_. Apt-es quelques semaines, seul l'adduit 2 est present en solution. -Les StrUCtUreS de 1, 1 et 3 ont ete etablles sans arnb~qu~t~ par RMN du proton et du (Tableaux 1 et 2). Les spectres itl comportent nota~ent les systemes AX2 caractenstlques l3c des restes cyclohexadi~nyles de ces addults.4 En accord avec la molndre electronegatlvlte d'un atome de carbone par rapport a celle d'un atone d'azote, le systeme AX2 de l'addult aZOt@ _l_ est a champ plus falble que celul de l'adduit carbone -2 ; pour la meme ralson, les deux systemes AX2 du diaddult 3 sont dlstlncts -