Reactions SRN1 en serie heterocyclique: I - reactivite de sels de nitro-5 tetrahydrooxazines-1,3

✍ Scribed by Michel P. Crozet; Patrice Vanelle

• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1985
• Tongue: French
• Weight: 249 KB
• Volume: 26
• Category: Article
• ISSN: 0040-4039
• DOI: 10.1016/s0040-4039(01)80808-x

✦ Synopsis

Heterocyclic nitronate anions prepared from 3-ethyl-5-hydroxymethyl-5-nitrotetrahydro-1,3-oxazine are found to be suitable nucleophiles for SRNl reactions. Base-promoted nitrous acid elimination from C-alkylation product gives rise to new tetrahydro-1,3 oxazines with a trisubstituted ethylenic double bond in the 5 position. T. Urba'lski et ses collaborateurs depuis 1936 ont apporte une importante contribution a la preparation et l'utilisation de nitroalcanes en synthese organique'. Les nitro-5 tetrahydrooxazines-1,3 sont devenues grace a ces travaux des composes aisement accessibles2 et certains derives 2 (R=Br)3 possedant de fortes activites biologiques sont prepares a partir d'anions nitronates form& par reaction retroaldolique a partir de 1. Toutefois, la reactivite de ces anions g dans des reactions d'alkylation n'a pas et@ etudiee.