Reactions SRN1 en serie heterocyclique: V: comparaison des reactivites du dimethyl-1,2 (chloro-1 ethyl)-4 Nitro-5 imidazole et du systeme ortho nitrobenzyle

✍ Scribed by Michel P. Crozet; Patrice Vanelle; Olivier Jentzer; José Maldonado

• Publisher: Elsevier Science
• Year: 1990
• Tongue: French
• Weight: 159 KB
• Volume: 31
• Category: Article
• ISSN: 0040-4039
• DOI: 10.1016/s0040-4039(00)88782-1

✦ Synopsis

The first example of radical-anion substitution (SRNl) involving a nitroimidazole compound in which the nitro group is ortho to the side-chain at which substituuon occurs is described. This process is more effective in 5nitroimidazole than in o-nitrobenzyle series.

Les nitro-5 imidazoles sont des agents chimiothCrapeutiques dune importance considerable en Sante humainel mais la mise en evidence de propriCds mutageniques2 par diff&ents tests3 tend a diminuer leur int&t et a empkher le dtveloppement de nouvelles mol&ules. Cependant, il a Cte recemment d&nond, qu'il Ctait possible de dissocier la mutagenicitt? et I'activid antitrichomonas de ces composes. En incorporant un substituant en position 4 du noyau imidazole, la mutagenicite diminue considtrablement plus que I'activid bio10gique4 ce qui devrait permettre dans l'avenir de preparer des nitro-5 imidazoles non mutagtnes. Le dimtthy1-12 (chloro-1 ethyl)-4 nitro-5 imidazole5b 1 a Cd prepare en vue de developper differentes syntheses de nouveaux nitro-5 imidazoles substitues en position 4 . Nous decrivons maintenant les resultats (Tableau 1) de la premiere reaction de substitution SRN 1 entre le nitro-5 imidazole 1 portant un chlore sur la chaine en position 4 (ortho du nitro) et l'anion du nitro-2 propane 2 dans differentes conditions exfirimentales.