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Radikalreaktionen an N-Heterocyclen, VI. Reaktionen cyclischer 2,2-Diacyl-1-arylhydrazyle Eine neue NN-Spaltungsreaktion

✍ Scribed by Schulz, Manfred ;Kluge, Ralph ;Willscher, Sabine

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1987
Tongue: English
Weight: 734 KB
Volume: 1987
Category: Article
ISSN: 0947-3440
DOI: 10.1002/jlac.198719870806

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✦ Synopsis

Die Diacylhydrazyl-Radikale 5 werden aus den N-(Pbenylamino)dicarbonsiureimideo 1, 2% b, 3% -f und 4 durch Oxidation mit verschiedenen Oxidantien emu@. Die Radikale 5 reagieren a d zwei Wepn: a) Dimerisatioa zu Tetraanen 8, die durch Ak-;rcptorsubstitucntcn im AniEnomt lxgiinstigt Wird; b) durch N -N-Bindungsspaltung, wobei hid-Radibale 22 und Phcnylnitrene 23 entstehen, hi donatorsubstituierten Anilinopuppen. Die Spaltprodukte werden als Folgeprodukte oachgewiesen. so Bcnzoxazd (2!5) (15%), das durch Oxidation von 3e Dbei das intermedik o-Methoxyphenylnitren gebiIdet wird. Die Aydrazyt-Radikate 5 konnten durch 2,4.6-Tri-tert-butylphmoxyI (9) abgerangen werden. Die Zersetzung der isolierten Abfangprdukte wurde untcrsucht. In Zusammenhang mit Arbeiten uber die Antioxidanswirksamkeit und von Radikalreaktionen N-anilinosubsti-j+ b OCH,

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Oxidation / Hydrazyls / Hydrazine oxyls / ESR Free Radical Reactions of N-Heterocyclic Compounds, Xi']. -Radical Reactions of Cyclic 1.2-Diacylhydrazines Cyclic 1,Zdiacylhydrazyls 3 have been detected by ESR spectroscopy during oxidation of the corresponding NH compounds 2. The N coupling constants

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## Abstract 2‐Amino‐5.6‐dihydro‐4__H__‐1.3‐thiazin (2‐Amino‐penthiazolin, **1**) reagiert mit bifunktionellen Verbindungen zu neuartigen Bicyclen. Mit Malonestern werden 2.3.7.8‐Tetrahydro‐4__H__.6__H__‐pyrimido[2.1‐__b__]‐(1.3‐thiazin)‐dione‐(6.8) (**2**) erhalten. Mit Aroylisocyanaten und Aroylis