Die rote LSsung von Naphthazarin (La) in konz .Ammoniak (0 .88 g/ml) zeigt das ESR-Spektrum des Radikal-Anions 3a 1) β’ Das gleiche 3a-Spektrum fanden wir bei der anaerob angesetzten Lbsung von la in Pyridin/Triathanolamin (4 : 1) . 3a erscheint hier mit zungchst zunehmender station2rer Konzentration -nur vortibergehend and parallel zu RingverknUpfungen, die unter Gelbbraunfgrbung der anfangs roten LSsung zu Hydroderivaten von Z .2'-Binaphthazarin (2), cyclo-Trinaphthazarin 11) and la -Polymeren fihren 2) . Da these Hydroderivate noch nicht umgesetztes la zu 3a reduzieren kbnnen, wird dessen Konzentration zungchst grol3er . Analog zur Umsetzung von Benzochinonen mit Hydrochinonen zu Dihydroxybiphenylchinonen 3, 4, 5) kommen fiir die Ringverkniipfungen von is zwei Mechanismen in Betracht 2) : 1 . Phenolat/Chinon-Addition, beginnend mit Anlagerung von 2a an la zu 5a bzw . dessen stabileren Tautomeren 5b . 2 . VerknUpfung fiber Radikal-Anionen (vorzugsweise La), beginnend mit la + 3a -+ 6 ; wobei sich die ersten, die Reaktionsfolge auslbsenden Radikal-Anionen nach la + 2a Β± 3a + 4 bilden kbnnten oder durch Reduktion von la mit 5a/5b (entstanden aus la and 2a) . Die mit anfangs zunehmender stationarer Konzentration entstehenden Radikal-Anionen 3a reagieren zweifellos u .a . auch mit is zu 6 and analog mit dessen Folgeprodukten . Offen bleibt jedoch, in welchem Ausmal3 dieser radikalische Mechanismus mit anionischen Phenolat/Chinon-Additionen konkurriert . Denn ESR-Spektrum der ReaktionslOsung and Konstitution der Reaktionsprodukte zeigen nur, daf durch C-C-Verknupfung Verbindungen entstehen, die la zu 3a reduzieren ; d .h . auch wenn die Ringe vorwiegend durch Phenolat/Chinon-Addition verknUpft wilrden, ergabe sich ESRspektrometrisch das gleiche Bild wie bei radikalischem Mechanismus .