✍ Scribed by Meyer, Richard ;Wesche, Hans
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Versetzt nian die rote, init Schwefelsaure angesauerte, waflrigc Losung seines Zinkdoppelsalzes n j t Natriumnitrit, so wird diese, gerade wie beim gewohnlichen Phenosafranin, schnell blauviolett und kuppelt nun mit alkalischer F -N a p h t h o l -h s u n g unter Bildrlng eines typischen Indoins, nelches tannierte Bauinwolle triib violettblau anfarbt.
Dieses Verhalten beweist bestitiimt, dafl der Korper eiue Aminogruppe enthalt, wornit die obige Formelgleichung bestatigt wird, daB er also mit Tetrametbyldiamino-phenazin nicht identisch ist.
L a u s a n n e , 27. Januar 1:117. Org. Lahor. der Universitat.
M e y e r und H a n s W e s c h e : Pyrogene Acetylen-Kondenaationen. IV. [ .4us den1 Chem. 1,abor:ttoriuiii tler Techn. Hochschule cu Braunscliweig.] (ISingegaiigen ani 16. Jnunar 191i.) Die Fortsetzung der Untersuchung') wurdo nnturgeiidi (lurch den Weltkrieg stark beeintrschtigt, nber sie ltonnte doch, wenn auch i n langsacnerern Tempo, forigefiihrt werden. Nachdem wir friiher durch Kondeosation v o n Acetylen und Blausaure Pyridin erhalten hntten, schieu es wiinschenswert, zu untersuchen, ob nicht nuch andere Iieterocyclische Verbindungen in ahnlicher Weise entstehen konneo. Unser Augenrnerk war zunachst auf eiue Synthese des T h i o p h e n s gerichtet, welches sich nus Acetylen nnd Schwefelwasserstoff in folgendem Siiine bilden konnte: IIC CH HC IIC CH I) Friihere Mitteilungen: B.45, 1GO9 [1913]; 46, 3183 [1913]: 47, 2765 2) A. 403, 1 [1914]. -~.~ [ I9 141. 3) B. 16, 2176 [1883]. gescblossen war. nerngrgenuber hat aber G. C a p e l l e ') angegeben, dab dabei nicht Thiophen, sondern das zweikernige T h i o p h t h e u enteteht (vergl. unten). Wir haben, unter I3enutzung einer fur dieren %we& besonders aufgebauten Appnrntur, ein Gemisch von mit Wasserstoff verdunnteni Acetylen iind Sclin.efelwnsserstoff clurch einen auf etwa 650° geheizten elektrischen Hiihreiiofen geleitet und erhielteu dabei einen Teer, ails welcheni in der Tat verhiiltnismiifiig nicht unbetriichtliche Mengen v o n '111 iop 11 en isoliert werden konnteu. Es wiirde durch die Iodopheuin-Heaktion. diirch die ~uecksilberverbinduii~ und nls 1'etr:i b r o m -t h i ol i l i e i i , ( , ', Rr,S, itlentifizit>rt.
IYeiter hnben wir, 11111 worniiglich horiiologe 'I'hiophene zu gevinneri, denselhen Versuch tliirchgefiibrt mit Clem Unterschied, dafJ z u r i-erdiinnung des Acetylens an Ytelle VOII Wasserstoff das an Methan reicbe Leuchtgas venvendet wurde, wobei wir uns versicherten, tlnfJ i n demselhen nicht etwn nnchweisbnre Spuren von Thinphenkiirperri bereits vorhanden waren. III drni so erhnlt,enen Teer wiirde in der Tat eine, freilich in1 Vergleich init dem Tbiophen, niir kleine Menge von T h i o t o l e n festgestellt; r ~b es sich dabei urn n-oder /?-Methylthiophen oder urn eiii (;eiiiiscIi der I)eiden Isomeren Iiandelte, lie8 sich bei der geringen 'SIenpe i i r i t l tler Schwierigkeit dieser Untersclieidung nicht bestimmen.
-Aricli tlas Vorbandensein vim T h i o x e n konnte nachgewieseu wer-
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