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Push-pull-Butadiene. XI. Darstellung und Reaktionen von Methylsulfonylnicotinonitrilen

✍ Scribed by DOZ. Dr. sc. K. Peseke; Dr. U. Schönhusen

Book ID: 105353743
Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1990
Tongue: English
Weight: 448 KB
Volume: 332
Category: Article
ISSN: 1615-4150
DOI: 10.1002/prac.19903320516

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✦ Synopsis

Push‐pull‐Butadienes. XI. Syntheses and Reactions of Methylsulfonylnicotinonitriles

Methylthionicotinonitriles 1, 3, 5, 9 and 12 react with potassium permanganate to give corresponding methylsulfonylnicotinonitriles 2, 4, 6, 10 and 13, respectively. Compounds 2 can be converted with sodium ethoxide to yield diethoxynicotinonitriles 7. Similarly 4, 5 and 6 react with sodium ethoxide to give 4‐aryl‐5‐bromo‐2,6‐diethoxy‐nicotinonitriles 8. Treatment of nicotinonitriles 9, 10 or 13 with sodium ethoxide gives diethoxynicotinonitriles 11. 2 with hydrazine hydrate together afford pyrazolo[3,4‐b]pyridines 14. However, an excess of hydrazine hydrate and 2 or 6 yields hydrazinopyrazolo[3,4‐b]pyridines 15.

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## Abstract Bei der Umsetzung der nicht enolisierenden 1,2‐Diketone **1** mit (2,2‐Diethoxyvinyliden)triphenylphosphoran (**2**) entstehen über die auffallend stabilen Oxaphosphetane **3** die 1,1‐Diethoxy‐3‐acylallene **4**, die bis auf zwei Beispiele spontan zu den Polycyclen **5** dimerisieren.