„Push-pull”-substituierte Allene, VI. Darstellung und Eigenschaften von 1,1-Diethoxy-3-acylallenen

✍ Scribed by Saalfrank, Rolf W. ;Paul, Winfried ;Schierling, Peter

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1980
• Tongue: English
• Weight: 652 KB
• Volume: 113
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19801131106

✦ Synopsis

Abstract

Bei der Umsetzung der nicht enolisierenden 1,2‐Diketone 1 mit (2,2‐Diethoxyvinyliden)triphenylphosphoran (2) entstehen über die auffallend stabilen Oxaphosphetane 3 die 1,1‐Diethoxy‐3‐acylallene 4, die bis auf zwei Beispiele spontan zu den Polycyclen 5 dimerisieren. Durch saure Hydrolyse erhält man daraus die Laserfarbstoffe 6. Beim Abfangen der in situ erzeugten Allene 4 mit Ethanol isoliert man die Orthoester 9, während mit Wasser, Benzoylchlorid bzw. Chlorameisensäure‐ethylester die α,β‐ungesättigten γ‐Ketoester 10 gebildet werden.