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Pteridine, XXXI. Synthese und Eigenschaften blockierter 7.8-Dihydro-pterine

✍ Scribed by Pfleiderer, Wolfgang ;Zondler, Helmut


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1966
Tongue
English
Weight
798 KB
Volume
99
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


Mit der Synthesevon 7.7-Dimethyl-7.8-dihydro-pterinen (38-40) wurden die ersten durch Alkylgruppen blockierten und somit gegen Oxydation stabilen Dihydropteridin-Derivate dargestellt. Ihr auffallendstes Merkmal ist die starke bathochrome Verschiebung der langwelligen Absorptionsbande beim ubergang vom Neutralmolekul zum Kation. Die Auffindung von Dihydropterinen in der Natur 2-8) sowie die bei der Strukturauf klarung der aus Drosophila melanogaster isolierten Augenpigmente Sepia-und Isosepiapterin3.9-16) zu Tage getretenen Schwierigkeiten machten d i e Synthese definierter, durch Alkylgruppen blockierter Dihydropteridin-Derivate notwendig, um an den jeweiligen Modellsubstanzen die chemischen und physikalischen Eigenschaften untersuchen zu konnen. Die Dringlichkeit derartiger Untersuchungen wird ferner dadurch unterstrichen, daI3 auch die in ihrer Konstitution noch keineswegs gesicherten Drosophila-Pterine, Droso-, Isodroso-und Neodr0sopterin6~7~9~ 15-19), zur Dihydropterin-Reihe gehoren durften.

Vom Pterin (l), der Stammverbindung der meisten bis heute aufgefundenen naturlichen Pteridinabkommlinge, leiten sich theoretisch funf Dihydro-Derivate (2 -6) ab. Da uns der Syntheseweg zu einem 7.7-Dimethyl-bzw. 7.7.8-Trimethyl-7.8-dihydropterin am einfachsten erschien, studierten wir zunachst die Substituierbarkeit des


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## Abstract Die Synthesen von L‐__erythro__‐2‐Amino‐5‐hydroxy‐8‐dihydroxypropyl‐pte‐ridin und D‐__threo__‐2‐Amino‐6‐hydroxy‐8‐dihydroxypropyl‐pteridin werden be‐schrieben und die Eigenschaften dieser beiden Verbindungen mit denjenigen des Drosophila‐Pteridins HB, verglichen.