Pteridine, LXXII. Synthese und Eigenschaften von 6- und 7-Amino-1,3-dimethyl-lumazinen

✍ Scribed by Steppan, Heinz ;Hammer, Joachim ;Baur, Ralph ;Gottlieb, Raphael ;Pfleiderer, Wolfgang

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1982
• Tongue: English
• Weight: 545 KB
• Volume: 1982
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.198219821204

✦ Synopsis

Abstract

Die Synthese von 6‐ und 7‐Amino‐, ‐Methylamino‐ und ‐Dimethylamino‐1,3‐dimethyllumazinen (2 — 4 und 12 — 14) wird beschrieben, wobei der nucleophile Austausch bei den 7‐Halogen‐1,3‐dimethyllumazinen 10, 11 recht glatt verläuft. Für die Darstellung der 6‐Amino‐Derivate erwies sich dagegen die Amidierung des 6‐Hydroxy‐1,3‐dimethyllumazins (1) mit Diamidophosphorsäure‐phenylestern als vorteilhafter. Das 6‐Amino‐1,3‐dimethyllumazin (2) gewinnt man besser aus 6‐Chlor‐1,3‐dimethyllumazin (7) über das 6‐Hydrazino‐Derivat 5 und nachfolgende Reduktion. Durch p__K__~a~‐Wert‐Bestimmung und Aufnahme der Spektren der Kationen sowie der neutralen Verbindungen läßt sich zeigen, daß die Protonierung in beiden Reihen an N‐5 erfolgt. Die physikalischen Eigenschaften werden diskutiert.