von Hcinrich Biltz nnd M y r o n HYW.
1,3-l)imethylharnshnre ist schwer zugtinglich. MBU kann sie synthetisch aus 1,3-Dimethyluramil und Cyansinre gewinnen; aber der Weg ist nicht beqnem, da 1,3-Dimethylnramil aus tenerem Kaffein anf nmstiind-Qchen Wegel) dargeRtellt werden mnB. Kleine Mengen von l13-Ilimethylharnsanre stellt man sich schneller aufl kiinflichem Theophyllin ii ber 1,3-Dimethyl-~-chlorisoharnsiiurea) her. I m folgenden ist ein nener Weg beschrieben, der von der billigeren Harnsaure ansgeht. Sie wird iiber 6-ChlorpsendoharnsBnre in Psendoharnsaure 3, tibergefiihrt, und diem in alkalischer Lbsung mit Dimethylsnlfat methyliert. Dab& trrtcn zwci Mctliylc in das Ring- xyalciii, icahrcnd if k 8tickstuffatome dct offcnen Ilarnstfiffbffe Asin illethyl aufnehmcn. Beim Anstinern scheidet sich 1,3-I)imethy1psendoharnshnre ab, die dnrch kochende Salzshnre leicht en 1,3 -Ilimethylharnsanre umgesetzt werden kann. Beide Urnsetxnngen , 8owohl die Ker~tellnng von Pseodoharnsaure a m Harnsanre als nnch die Methylierung zn l13-DimethylpsendoharnsLure nnd ibr RingschlnB zu 1,3-l)imethylharns8nre konnen j e in einer Operation durchgefiihrt werden. In beiden Fallen ist die Anabente gut, auch wennwie im folgenden gezeigt wird -grO8ere Mengen anf einmal verarbeitet werden. Die Yethylierung der beiden Imide des Ringsystems ist nicht anf die PseudoharnsLnre selbst beschrankt, sondern ist cine fur allc Paeudohamsaurcn giltige Urnsetrung. In der I) W . T e c h o r , Her. d. d. chem. (fes.87, 3087(1894); IT. Biltn 3 H. Bilts e K. Strnfe, &ene Annden 413, 161 (1916). 3 H. Bilts n. Y. Heyn, diem h a l e n US, 26 (1916). u. P. Damm, Ber. d. d. chem. Ges. 48, 8670 (1913). 18' '1 H. Biltz u. K. Strufe, diesc Anualeu 413, 163 (1916). E. Fischer, Ber. d. d. chem. Gee. 30, 566 (1897).