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Protonenresonanz-Spektroskopie ungesättigter Ringsysteme, XXVI.Der Benzolkern als Sonde für die π-Elektronenstruktur von Annulenen; Teil III: Dibenzoannulene und Dibenzoannulen-Ionen

✍ Scribed by Günther, Harald ;Günther, Maria-Eugenia ;Mondeshka, Diana ;Schmickler, Hans

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1978
Weight
583 KB
Volume
1978
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Q‐Wert‐Methode zur Klassifizierung cyclischer π‐Systeme [D. Cremer und H. Günther, Liebigs Ann. Chem. 763, 87 (1972)] wird auf Dibenzoannulene und Dibenzoannulen‐Ionen angewandt. Dazu wurden die ^1^H‐NMR‐Spektren von 1,2,5,6‐Dibenzocycloocta‐1,5‐dien‐3,7‐diin (1), 1,2,5,6‐Dibenzocyclooctendiid (5), 1,2,3,4‐Dibenzocycloocten (6) und 1,2,3,4‐Dibenzocyclooctendiid (7) komplett analysiert. Für 1 wurde antiaromatischer (4n) Charakter gefunden. Die Problematik der Interpretation von Protonenresonanzfrequenzen bei Dehydroannulenen wird diskutiert.

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## Abstract Die __Q__‐Wert‐Methode zur Klassifizierung cyclischer π‐Systeme [__D. Cremer__ und __H. Günther__, Liebigs Ann. Chem. **763**, 87 (1972)] wird anhand experimenteller Daten für Benzoannulen‐Ionen überprüft. Dazu wurden die ^1^H‐NMR‐Spektren von Indenid (**3**), 7 __H__‐Benzocyclohepten (

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Aus dem Institut fur Organische Chemie der Universitat, D-5 Koln Eingegangen am 18. April 1972 Mit Hilfe der x-Elektronentheorie werden im Rahmen des Hiickel-Modells und der SCF-Naherung nach Pariser, Parr und Pople die n-Bindungsordnungen Pw,, fur die benachbarten Zentren p. und v in Benzo[n]annule