H e i n ric h B i l t z: p,p-Dibrom-benzfl. (Bearbeitet in Gerneinschaft mit Hrn. Dr. H. K d l e f s e n und Hrn. K. S e y d e l . ) (Eingogangcn am 1. Juni 1910.) Benzil und Henzoin lassen sich bekauntlich nicht direkt bromieren. Ijenzil wird in Eisessiglosung durch Brom weder beini Kochen noch bei tagelangem Stehenlassen bei Zimrnertemperatur veriindert; Benzoin wird unter den gleichen Bedingungen zu Benzil oxydiert. Brornierungsprodukte des Benzils waren deshalb bis vor kurzem unbekannt. Vor zwei Jnlireo konnte ich nun zeigen, daB D i p h e n y l -g l yo x a l o n unter geeigneten Bedingungen leicht i n p , p -D i b r o m -b e n z i l bbergefiihrt werden kann l). Da Diphenylg\yoxalon sich bequem ails Renzoin und Harnstoff bereiten 2, It& ist p,p-Dibronibenzil jetzt ein leicht zugtnglicher Stoff. Seine Bildiing beruht aul folgenden Urnsetzuogen 9: co Hr CsH4 . C (Br) . N H. Br CJTt . C (Br). N€I Br CG H d . C (OH). NH, Rr C6H4. C(0H) .NH/ -• y o --f Der bei der letzten Spaltungsreaktion frei werdende Harnstoff setzt sich zuni groaten Teil rnit Bisbromphenyl-glyoxalon-4.5-dibromid zu Bisbrornphenyl-acetylendiurein urn. Zablreiche Versuche, diese Nebenreaktinn zu vermeiden, fiihrten nicht zum Ziele. Die Ausbeute an IXbrombenzil ist deshalb nicht quantitativ. Imrnerhin werden a u s 25 g Benzoin 20-22 g Diphenplglyoxalon und daraus etwa 2. 5 g Dibrombenzil erhalten. Im Folgenden seien einige Ilerivate des Dibrombenzils beschrieben. Cber seine Oxydation zu p-Brombenzoesiure ist schon berichtet'). l)ibrombenzilsiure, Dibrornbenzhydrol und Bisbromphenplessig.saure sind in Gemeinschaft mit Hrn. K. S e y d e l , die iibrigen Stoffe in Gerneinscbaft rnit Hrn. Dr. H. E d l e f s e n bearbeitet worden.
I) H. n i l t z , diese Berichte 41, 1761 [1908]. *) H. B i l t z , Ann. cl. Chem. 368, 173, Ann]. [1909]. 3) H. Biltz, dieso Berichte 41, 1754, 1761 [1908]; -4nn. d. Chem. 368, ' ) H. Biltz, tliese Ikriclite 41, l i 6 3 [19081.