man beim Eindampfen ein mit Krystallen durchsetztes 01, welches einer fraktionierten Destillation bei 1 2 mm unterworfen wurde. Die bei einer Olbadtemperatur von 130° ubergehende Fraktion (20 mg) wurde einmal uber Natrium destilliert und in ihr rotes Pikrat ubergefuhrt, das nach mehrmaligem Umlosen
Polyterpene und Polyterpenoide LXIX. Zur Kenntnis der Harzsäuren des Manila-Elemi
✍ Scribed by L. Ruzieka; E. Eichenberger; M. Furter; M. W. Goldberg; R. L. Wakeman
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1932
- Tongue
- German
- Weight
- 873 KB
- Volume
- 15
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Der krystallisierte Hauptbestandteil der Harzsauren des Manila-Elemi ist die a-Elemols&ure2), der von Tschirch und Creme+) die Formel C,,H,,O, und spiiter von Lieb und 8chwarzZ4) C,,H,,O, erteilt wurde, welch letztere sowohl von Bauer und DimokostouZos5), wie such von Ruzicka, Hosking und WickG) bestatigt wurde. Vor kurzem hsben Lieb und MZadenvoic7) sowie HZadenovic8) sllein gezeigt, dass einige Derivate der a-Elemolsaure eine Zusammensetzung aufweisen, die der Formel C,&,,O, fur die a-Elemolsaure entsprechen. Ruxicka und Purtw9) fanden dann tatsachlich fur die von R. L. Wakeman griindlich gereinigte a-Elemolsllure vom Smp. 218-219O (nicht korr.) diese Zusammensetzung, sowohl auf Grund der Anslyse wie auch der Titrationlo). Die Saure der Zusammensetzung C,;H4,03 schmilzt dagegen etwa 3-30 tiefer. Diese Tatsachen zwingen dazu, die Methoden und die Resultate, die zur Ermittlung der Bruttoformel der a-Elemolsaure und ihrer Derivate dienen, einer grundlichen Kritik zu unterziehen. Da alle unsere Analysenwerte durch Kontrollbestimmungen sichergestellt sind, so muss der Mindergehalt von ca. 0,6% C und 0,4% H der Prllparate der a-Elemolsaure vom Smp. 215-216O und ihrer Derivate auf die Beimengung einer schwer abzutrennenden sauerstoffreicheren Verbindung zuruckzuf iihren sein, deren Isolierung in krystallisierter Form bisher noch nicht gelungen ist. HZadenovic und Lieb 11) konnten dagegen im Manila-Elemi e k e neue Saure C,,H,,O, isolieren, die sie y-Elemolsaure nannten, und die bei 281O schmilzt und eine bei 180° schmelzende Acetylverbindung liefert. Wir haben ferner bei einer fraktionierten Krystallisation des rohen Harzl ) LXVIII. Mittlg. Helv. 15, 634 (1932). 2, Wir werden kiinftig auaechliesslich diese Bexeichnung anstatt ,,Elemi&ure" 4, M. 45, 51 (1924). 6, Arch. Pharm. 269, 218 (1931).
lo) Das von Lieb und Schwnrzl duroh Titration ermittelte Mo1.-Gew. (= 433,4) der unreinen Elemolsiiure der Zusammensetzung Ct7H,z03 vom Smp. 215-216O iiegt. ziemlich genau zwiachen dem der Formel C,,H,,O, (= 414,3) und C3,H4,0, (= 4564) en tsprechenden. gebrauchen.
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