Im folgenden wird uber die Komplexierung von 1-Naphthalinaldehydtrimethylenacetal (1) und von polymerem I-Naphthalinaldehydacetal (2)*) rnit Tetracyano-I ,4-chinodimethan (3)") (TCNQ) in Dichlormethan berichtet. 1 2 3 Die Synthese von 1 erfolgt durch Reaktion von 1,3-Propandiol rnit 1-Naphthalinaldehyd unter der katalytischen Wirkung von p-Toluolsulfonsaure. Die saurekatalysierte Umsetzung von Polyvinylalkohol rnit I-Naphthalinaldehyd fuhrt zu dem polymeren Acetal 2. Der aus der Elementaranalyse bestimmte Acetalisierungsgrad (AG) betragt 80%. Die UV-Spektren des niedermolekularen 1 und polymeren Acetals 2 unterscheiden sich nicht, sowohl was die Lage der Maxima als auch die molaren Absorptionskoefizienten betrifft (Abb. 1). Die Absorptionsspektren der CT-Komplexe der Modellverbindung 1 sowie des polymeren Acetals 2 rnit TCNQ sind in Abb. 2 wiedergegeben. Das polymere Acetal2 bildet mit TCNQ in Dichlormethanlosung und im Film einen CT-Komplex mit einem Absorptionsmaximum bei 432 nm. Zusatzlich treten Absorptionen bei 845, 747 und 682 nm auf, welche dem TCNQ-Radikalanion zuzuschreiben sind'). Zum Vergleich wurde ein UV-Spektrum von Li'TCNQY in Dichlormethanlosung aufgenommen. Wegen der schlechten Loslichkeit dieser Verbindung in Dichlormethan wurde als Komplexierungsmittel 18-Krone-6 bzw. 1,3,6,9,1 2-Pentaoxacyclotetradecanz~ zugesetzt. Die Absorptionsmaxima stimmen rnit den im polymeren CT-Komplex gefundenen nahezu iiberein ( i = 842 (E = 36 830 l.mol-' .cm-'), 748 (20820), 682 (7300) und 420nm (25970)). Das kurzwelligste Absorptionsmaximum des TCNQY -Radikalanions ist im polymeren Komplex von der CT-Bande uberlagert. *' Systematischer Name: Poly[2-( I-naphthy1)-I ,3-dioxan-4,6-diylmethylen] **I 2,5-Cyclohexadien-l,4-diylidendimalonodinitril ') R.