Polymere aus cyclischen Dilactamen. I. Unipolymerisation des 2.5-Dioxopiperazins

✍ Scribed by Haberthür, Urs ;Elias, Hans-georg

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1971
• Weight: 451 KB
• Volume: 144
• Category: Article
• ISSN: 0025-116X
• DOI: 10.1002/macp.1971.021440114

✦ Synopsis

Polymere aus cyclischen Dilactamen I. Unipolymerisation des 2.5-Dioxopiperazins URS HABERTHUR und HANS-GEORG ELIAS (Eingegangen am 2. September 1970) ZUSAMMENFASSUNG: 2.5-Dioxopiperazin (DOP) lafit sich mit SnC14/CzHsMgBr, C2H5SnC13, (CzHs)zSnC12, (CzH5)3SnCl in Dimethylsulfoxid bei Temperaturen zwischen 40 und 120°C sowie in Substanz mit dem Salz aus Hexamethylendiamin und Adipinsaure (200OC) oder 2.5-Dioxopiperazin-dihydrochlorid (160 "C) als Initiatoren zu Umsatzen von maximal 8 yo polymerisieren. Infrarotspektroskopische Untersuchungen an den Reaktionsprodukten aus DOP und Athylzinnchloriden sprechen fur die primare Ausbildung von Zinn-Stickstoff-Bindungen. Der abgespaltene Chlorwasserstoff ist der eigentliche Initiator der Polymerisation.

SUMMARY:

The polymerization of 2.5-dioxopiperazine (DOP) can be initiated withSnCb/CzHsMgBr, CzH5SnC13, (C2Hs)zSnC12 or (CzH5)3SnCl in dimethylsulfoxide a t temperatures between 40 and 12OoC. Infraredspectroscopic measurements of the reaction products between DOP and ethyltin-chlorides point to the primary formation of tin-nitrogen bonds. The hydrogenchloride deliberated in this reaction is the true initiator for the polymerization. The polymerization in bulk is also possible with the salt of hexamethylenediamine and adipic acid (2OO0C) or 2.5-dioxopiperazine dihydrochloride (160OC) as initiators. I n no case monomer conversions greater than 8 yo have been found.