Die mit SnCl, katalysierte Polykondensation des L-Leucinathylesters lauft im Vergleich zur Kondensation des Glycinathylesters langsamer ab und fiihrt zu niedrigeren Polymerisationsgraden und Ausbeuten sowie zu weit hoheren Dioxopiperazin-Gehalten. Bei der Reaktion wird eine betrachtliche Racemisieru
Polykondensationen mit α-aminocarbonsäureestern. I. Orientierende papierchromatographische untersuchungen
✍ Scribed by Elias, Von Hans-Georg ;Von Werra, Hans
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1967
- Weight
- 587 KB
- Volume
- 102
- Category
- Article
- ISSN
- 0025-116X
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✦ Synopsis
Glycinester konnen rnit einer Reihe von Katalysatoren bei Temperaturen zwischen 0 und 8OoC polykondensiert werden, wahrend Ester anderer a-Aminocarbonsauren etwas hohere Kondensationstemperaturen erfordern. Als besonders wirksam erwiesen sich neben Sauren wie Essigsaure auch SnCl,, PCl, und BiCl,. Die Rf-Werte einer Reihe von Aminosaurederivaten werden in verschiedenen Laufmitteln angegeben.
SUMMARY:
Glycine esters undergo polycondensation under the action of different catalysts a t temperatures between 0 and 8OoC, whereas esters of substituted amino acids need higher reaction temperatures. High catalytic activity is exhibited by acids like acetic acid as well as by compounds like SnCl,, PCl,, and BiCl,. The Rf-values of some amino acid derivatives in different media are reported. * ) Aus der Dissertation Nr. 3616 der ETH, 1964. * ) Die RI-Werte stimmen nicht exakt iiberein, da bei diesem Versuch nicht auf L-Leucin standardisiert wurde.
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Annalen der Chernie. 597.Band 1 5 H. J. Prins u. H. G.Haring, Rec.Trav.chim.Pays-B&s 73, 479 (1954). lo) A. Roedig u. H. J. Becker, Chem. Ber. im Druok. 46) H. J. Boeseken, b e . Trav. chim. Pays-Bas 32, 103 (1913). 27)1. Hcilbron, E. H . H. J o n e s u. M. J u l i a , J. chem. SOC. 1949, 1434. 28)
## Abstract Auf Grund des Versuchsmaterials von __McKenzie__ und Mitarbeitern und der hier entwickelten theoretischen Überlegungen über den asymmetrischen Verlauf der Reaktion zwischen den α‐Keto‐säure‐estern optisch aktiver Alkohole und __Grignard__'schen Verbindungen lässt sich die Schlussfolgeru