Polykondensation von N-Aryloxycarbonyl-ω-aminocarbonsäuren und N-Phenoxycarbonyldipeptiden
✍ Scribed by Kricheldorf, Hans R. ;Leppert, Elmar ;Schilling, Gerhard
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1975
- Tongue
- English
- Weight
- 608 KB
- Volume
- 45
- Category
- Article
- ISSN
- 0003-3146
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✦ Synopsis
Abstract
Eine Reihe von gut kristallisierenden N‐Aryloxycarbonyl‐ω‐aminocarbonsäuren und N‐Phenoxycarbonyldi‐ oder ‐tripeptiden wurden aus ω‐Aminocarbonsäure‐trimethylsilylestern und Chlorameisensäurephenylestern oder N‐Phenoxycarbonylaminosäurechloriden hergestellt. Bei 200°C dissoziieren diese Monomeren in ein Phenol und eine ω‐Isocyanatocarbonsäure oder eine N‐(ω‐Isocyanatoacyl)‐aminocarbonsäure, deren Polykondensation zu Polyamiden führt. α‐Isocyanatoacarbonsäuren und N‐(α‐Isocyanatoacyl)‐aminocarbonsäuren liefern allerdings keine Polypeptide, weil der intramolekulare Ringschluß zu 3‐substituierten Hydantoinen rascher abläuft als die Polyreaktion. Die Polykondensation von N‐(ω‐Isocyanatoacyl)‐aminocarbonsäuren liefert Copolyamide mit alternierender Sequenz, doch sind die Ausbeuten und Polymerisationsgrade niedriger als bei N‐(ω‐Isothiocyanatoacyl)‐aminocarbonsäuren.
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Helferich und Grfinert, schmilzt bei etwa 200\* zu einem dunkelgriincn Lack zusammen, der sttindig aufbrodelt. Man belLBt d a m die Suhstanz bei 220-230°, so lange, bis kein Blasentreiben mehr zu beobachten ist (etwa 5-8 Minuten), ein Zeichen der Abspaltung von Wasser, welches sich an dcr herausrage