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Polykondensation von N-Aryloxycarbonyl-ω-aminocarbonsäuren und N-Phenoxycarbonyldipeptiden

✍ Scribed by Kricheldorf, Hans R. ;Leppert, Elmar ;Schilling, Gerhard


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1975
Tongue
English
Weight
608 KB
Volume
45
Category
Article
ISSN
0003-3146

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✦ Synopsis


Abstract

Eine Reihe von gut kristallisierenden N‐Aryloxycarbonyl‐ω‐aminocarbonsäuren und N‐Phenoxycarbonyldi‐ oder ‐tripeptiden wurden aus ω‐Aminocarbonsäure‐trimethylsilylestern und Chlorameisensäurephenylestern oder N‐Phenoxycarbonylaminosäurechloriden hergestellt. Bei 200°C dissoziieren diese Monomeren in ein Phenol und eine ω‐Isocyanatocarbonsäure oder eine N‐(ω‐Isocyanatoacyl)‐aminocarbonsäure, deren Polykondensation zu Polyamiden führt. α‐Isocyanatoacarbonsäuren und N‐(α‐Isocyanatoacyl)‐aminocarbonsäuren liefern allerdings keine Polypeptide, weil der intramolekulare Ringschluß zu 3‐substituierten Hydantoinen rascher abläuft als die Polyreaktion. Die Polykondensation von N‐(ω‐Isocyanatoacyl)‐aminocarbonsäuren liefert Copolyamide mit alternierender Sequenz, doch sind die Ausbeuten und Polymerisationsgrade niedriger als bei N‐(ω‐Isothiocyanatoacyl)‐aminocarbonsäuren.


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