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Photosensibilisierte Addition von Acetonitril an Norbornen

✍ Scribed by Schroeter, Siegfried H.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1974
Weight
279 KB
Volume
1974
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Abstract

Acetonitril und Essigsäure‐äthylester lassen sich durch photosensibilisierte Addition mittels Sensibilisatoren wie Acetophenon oder Benzol mit Triplettenergien von mindestens 72 kcal/mol in guten Ausbeuten an Norbornen zu den entsprechenden 2‐exo‐Norbornanderivaten 3 addieren. Im Gegensatz zu anderen photoinduzierten Additionen an ungesättigte Kohlenwasserstoffe erfolgen die untersuchten Reaktionen über den Triplettzustand des Olefins (Norbornen).


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## Abstract 1,3‐Diacetyl‐4‐imidazolin‐2‐on (**8**) reagiert photosensibilisiert mit Ethylen in einer [2 + 2]‐Cyclo‐addition unter Bildung von **9**. Dessen Hydrolyse führt über den Harnstoff **2** zum __cis__‐1,2‐Cyclobutandiamin (**1**). Analog lassen sich mit anderen Olefinen oder alkylsubstituie