Photosensibilisierte Addition von Acetonitril an Norbornen
✍ Scribed by Schroeter, Siegfried H.
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1974
- Weight
- 279 KB
- Volume
- 1974
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Abstract
Acetonitril und Essigsäure‐äthylester lassen sich durch photosensibilisierte Addition mittels Sensibilisatoren wie Acetophenon oder Benzol mit Triplettenergien von mindestens 72 kcal/mol in guten Ausbeuten an Norbornen zu den entsprechenden 2‐exo‐Norbornanderivaten 3 addieren. Im Gegensatz zu anderen photoinduzierten Additionen an ungesättigte Kohlenwasserstoffe erfolgen die untersuchten Reaktionen über den Triplettzustand des Olefins (Norbornen).
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## Abstract 1,3‐Diacetyl‐4‐imidazolin‐2‐on (**8**) reagiert photosensibilisiert mit Ethylen in einer [2 + 2]‐Cyclo‐addition unter Bildung von **9**. Dessen Hydrolyse führt über den Harnstoff **2** zum __cis__‐1,2‐Cyclobutandiamin (**1**). Analog lassen sich mit anderen Olefinen oder alkylsubstituie